保坂区長はこれまで、首長の多選について「長年やると上意下達になりやすい」「組織の硬直化や権威化する弊害を招く」などと否定的な発言を繰り返してきました。また、「３期を一区切りと考えて来た」とする一方で、「４期は最後の締めくくり」と訴えて区長選に出馬。「首長の任期は何期までが妥当か？」との読売新聞のアンケート調査には、「何期でも構わない」と回答するなど、区民から疑問の声が上がっていました。ひえしまが真意を質すと、「多選の是非は有権者が判断すべきもの」「世襲は批判してきたが、多選を制限すべきとは考えていない」と答弁し、これまでの言辞を翻しました。また、首長が任期終了ごとに受け取る「退職金の廃止」を掲げて初当選したはずの区長は、今回も退職金約2000万を得ていたこともわかりました（ちなみに、議員に退職金制度はありません）。さらに、物価高騰に苦しむ区民に思いを致し、ひえしまと同じように「報酬２割カット」とする提案をしましたが、これには答えませんでした。